reaksi organik pada hidrokarbon

REAKSI-REAKSI ORGANIK PADA HIDROKARBON

REAKSI SUBTITUSI PADA ALKANA

Seluruh alkana mempunyai rumus CnH2n+2. Masing-masing anggota terberbedakan dari anggota sebelumnya dengan tambahan CH2, senyawa-senyawa alkana merupakan satu contoh dari deret homolog.

Alkana merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik jenuh dengan penyusunnya adalah atom-atom karbon dalam rantai terbuka. Pemberian nama pada alkana dengan rantai tidak bercabang yaitu dengan cara menyatakan jumlah atom karbonnya dan ditambah akhiran –ana.  Salah satu reaksi yang terjadi pada alkana adalah  Reaksi Substitusi.

Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya.  Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). 

A + B - C --> A - C + B

Contoh reaksi substitusi:

Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen 

Jika direaksikan dengan unsure halogen ( F_2, Br_2, Cl _2,dan I ₂ ) maka atom-atom H pada alkana mudah menglami subtitusi (penukaran) oleh atom-atom halogen.

R - H + X₂ --> R - X + H - X

Contoh:

CH3 - H + Cl₂ --> CH₃ - Cl + HCl 

Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K) 

atom H pada gugus - OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K 

R - OH + Na --> R - ONa + H₂

Contoh:

2 C₂H₅ - OH + 2 Na --> 2 C₂H₅ - ONa + H₂
  

Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana 

R - O - R’ + PCl₅ --> R - Cl + R’ - Cl + POCl₃

Contoh:

CH₃ - O - CH₃ + PCl₅ --> CH₃Cl + CH₃Cl +POCl₃

KIMIA ORGANIK

Aldehida dan Keton

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya).

Struktur Aldehid : R – CHO

Ciri-ciri aldehid :

1. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam                                                                  derajatnya.Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

2. Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

3. Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

4.  Akrolein = propanal = CH₂=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO

Sifat-sifat Aldehida
1) Senyawa-senyawa aldehida dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air.
2) Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
3) Aldehida dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primer.

Kegunanaan aldehid

Senyawa aldehida yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formaldehida dan Asetaldehida, antara lain sebagai berikut :
1) Larutan formaldehida dalam air dengan kadar ±40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehida juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galatin dan Bakelit
3) Asetaldehida dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam asetat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol    

Pembuatan aldehid :

- Oksidasi dari alkohol primer

- Oksidasi dari metilbenzen

- Reduksi dari asam klorida

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.

Struktur: (R)₂-C=O

Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH₃)₂-C=O

- Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

- Penggunaan : sebagai pelarut.

Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton

Sifat-sifat keton

1. Dapat direduksi dengan gas H₂  membentuk alkohol sekunder

2. dioksidasi menghasilkan asam karboksilat

3. tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling

 Kegunaan keton

1. sebagai hipnotik,

2. sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata.

Pembuatan keton

- Oksidasi dari alkohol sekunder

- Asilasi Friedel-Craft

-Reaksi asam klorida dengan organologam

Tatanama aldehida dan keton

Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida. Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.

Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-. Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

PERMASALAHAN:

Bagaimana cara membedakan antara aldehid dan keton? Mengapa kelarutan aldehid dan keton kecil dalam air?

*diperoleh dari slide-34