UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK

Pertanyaan:

1. A . Kenapa alkohol sukar di subtitusi dengan gugus fungsi lain atau reagen lain?

    B .  Jelaskan upaya agar alkohol dapat di subtitusi dengan reagen yang lain dan berikan   contoh?

Jawaban:

A. Alkohol sulit untuk disubtitusi dengan gugus fungsi lain atau reagen lain karena alkohol yang berproton mengandung gugusan basa yang sangat sukar dilepas. Alkohol sulit disubtitusi dalam larutan netral atau basa, dengan alasan dimana pada umumnya sutu gugus pergi adalah basa yang cukup lemah. Gugus pergi yang baik adalah Clˉ, Brˉ, dan Iˉ yang mudah digantikan dari dalam alkil halide.  

Alkohol memiliki  ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain, sehingga elektron-elektron ikatannya akan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.

B. UUpaya yang dapat dilakukan agar alkohol dapat disubtitusi dengan reagen lain adalah :

mereaksikan alkohol dengan suatu hidrogen halida, maka akan dihasilkan suatu alkil halida dan air. Reaksi ini dikatalis dengan menggunakan asam. Clˉ, Brˉ dan Iˉ termasuk golongan hydrogen halide yang merupakan gugus pergi yang baik yang mudah digantikan dari dalam alkil halide. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah, namun   -OH akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa( basa kuat) yang merupakan gugus pergi yang buruk.

CH₃CH₂ – Br + ˉOH → CH₃CH₂OH + Brˉ

*Br  adalah Gugus pergi yang baik

CH3CH2 – OH + Brˉ → tak ada reaksi

* OH adalah gugus pergi yang jelek

Etil bromida etanol Ion hidroksida adalah nukleofili yang bereaksi dengan substrat (etil bromida) dan menggantikan ion bromida. Ion bromida dinamakan gugus pergi. ikatan karbon-bromin putus dan ikatan karbon-oksigen terbentuk. Gugus pergi (bromida) mengambil  kedua elektron dari ikatan-ikatan bromin dan nukleofili (ion hidroksida) memasok kedua electron untuk ikatan karbon-oksigen yang baru.

Jadi meskipun OH^¯ bukan basa kuat dan bukan gugus pergi yang baik, namun atom karbon dari alkohol bersifat reaktif terhadap serangan nukleofilik. Pasangan elektron pada atom oksigen membuatnya bersifat basa dan nukleofilik. Protonasi alkohol mengubah suatu gugus pergi yang buruk (OH^¯) menjadi gugus pergi yang baik (H₂O).

Selain itu alcohol dapat disubtitusi dengan zat Penghalogenasi lainnya, dengan alcohol primer dan sekunder, hasil yang lebih tinggi dari alkyl halide di dapat apabila zat penghalogenasi seperti tionil khlorida (SOCl₂) atau fosfor tribromida (PBr₃) dipakai sebagai pengganti hydrogen halide.

Untuk Alkohol 1^o dan 2^o

 

 

2. A. Kenapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?

B. Jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

Jawaban:

A.  Kereaktifitas  yang rendah pada senyawa  alkanalah  yang  menyebabkan sukar nya alkana bereaksi dengan senyawa lain, dikarenakan adanya  ikatan C antar atom-atomnya relative stabil dan sukar untuk dipisahkan dan alkana juga memiliki jumlah atom H yang  sudah maksimum. Adanya  energi yang terkandung  dalam ikatan karbon - hydrogen dalam alkana yang cukup besar juga mempengaruhi sulitnya alkana untuk bereaksi dengan senyawa lain. Selain itu molekul alkana yang bersifat non polar, memang ikatan nya jelas polar namun karena semua pasangan electron disekeliling atompusat  C terikat, maka ini lah yang menyebabkan molekulnya menjadi non polar. Dimana non polar berarti tidak berkutub atau yang menyebabkan molekulnya netral.

    Ikatannya jelas kovalen polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom    pusat C itu terikat, maka molekulnya non polar

B. Upaya yang dapat dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain adalah dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan gas klor (Cl₂)

Reaksi: CH₄ +Cl₂     uvà    CH₃Cl +HCl

Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen 

R - H + X₂ --> R - X + H - X

Contoh:

CH3 - H + Cl₂ --> CH₃ - Cl + HCl 

Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K) 

atom H pada gugus - OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K 

R - OH + Na → R - ONa + H₂

Contoh:

2 C₂H₅ - OH + 2 Na →2 C₂H₅ - ONa + H₂
  

Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana 

R - O - R’ + PCl₅ → R - Cl + R’ - Cl + POCl₃

Contoh:

CH₃ -O-CH₃ +PCl₅ →CH₃Cl+CH₃Cl+POCl₃

REAKSI ASAM BASA DALAM SENYAWA ORGANIK DAN REAKSI OKSIDATIF PADA HIDROKARBON

1. REAKSI ASAM KARBOKSILAT
Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat merusak permukaan logam sering disebut dengan korosif. Asam juga dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hydrogen, sebagai indikator sederhana terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah.

Basa merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, seperti licin jika mengenai kulit dan terasa getir serta dapat merubah kertas lakmus merah menjadi biru.

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOH.

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air pada reaksi netraliasasi.

Air adalah salah satu basa terlalu lemah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besar dari kebanyakanasam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat membentuk garam yang disebut karboksilat. reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.

Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau,titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion ,maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranataihidrokarbon panjang disebut sabun.Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilatdiambil dasri nama asam karboksilat asal.Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na⁺HCO₃ˉ)menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H₂CO₃).

Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenoltidak membentuk garam bila ditambah NaHCO₃ karena mereka kurang asamdibandingkan asam karbonat.

Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.

2. REAKSI OKSIDASI PADA ALKANA

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksi pembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar.  Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.
Reaksi pembakaran sempurna:
CH₄ + 2 O₂-> CO₂ + 2 H₂O + energi
Reaksi pembakaran tidak sempurna:
CH₄ + 3/2 O₂-> CO + 2 H₂O + energi