UJIAN
MID SEMESTER KIMIA ORGANIK
Pertanyaan:
1. A . Kenapa alkohol sukar di subtitusi dengan gugus fungsi lain atau reagen lain?
B .
Jelaskan upaya agar alkohol dapat di subtitusi dengan reagen yang lain
dan berikan contoh?
Jawaban:
A. Alkohol sulit untuk disubtitusi dengan gugus fungsi lain atau reagen lain karena
alkohol yang
berproton mengandung gugusan basa yang sangat sukar
dilepas. Alkohol sulit
disubtitusi dalam larutan netral atau basa, dengan alasan dimana pada umumnya
sutu gugus pergi adalah basa yang cukup lemah. Gugus pergi yang baik adalah
Clˉ, Brˉ, dan Iˉ yang mudah digantikan dari dalam alkil halide.
Alkohol memiliki ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang
sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam
molekul-molekul lain, sehingga elektron-elektron ikatannya akan tertarik
menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.
B.
UUpaya yang
dapat dilakukan agar alkohol dapat disubtitusi dengan reagen lain adalah :
mereaksikan alkohol dengan suatu hidrogen
halida, maka akan dihasilkan suatu alkil halida dan air. Reaksi ini dikatalis dengan menggunakan
asam. Clˉ, Brˉ dan Iˉ termasuk golongan hydrogen halide yang merupakan gugus
pergi yang baik yang mudah digantikan dari dalam alkil halide. Ion-ion ini
adalah basa yang sangat lemah, namun -OH akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol
dalam larutan netral atau basa( basa kuat) yang merupakan gugus pergi yang
buruk.
CH3CH2 – Br + ˉOH → CH3CH2OH
+ Brˉ
*Br adalah Gugus pergi yang baik
CH3CH2 – OH + Brˉ → tak ada reaksi
* OH adalah gugus pergi yang jelek
Etil bromida etanol Ion
hidroksida adalah nukleofili yang bereaksi dengan substrat (etil bromida) dan menggantikan
ion bromida. Ion bromida dinamakan gugus pergi. ikatan karbon-bromin putus dan
ikatan karbon-oksigen terbentuk. Gugus pergi (bromida) mengambil kedua elektron dari ikatan-ikatan bromin dan
nukleofili (ion hidroksida) memasok kedua electron untuk ikatan karbon-oksigen yang baru.
Jadi meskipun OH¯ bukan basa kuat dan bukan gugus pergi yang
baik, namun atom karbon dari alkohol bersifat reaktif terhadap serangan
nukleofilik. Pasangan elektron pada atom oksigen membuatnya bersifat basa dan
nukleofilik. Protonasi alkohol mengubah suatu gugus pergi yang buruk (OH¯)
menjadi gugus pergi yang baik (H2O).
Selain
itu alcohol dapat disubtitusi dengan
zat Penghalogenasi lainnya, dengan alcohol primer dan
sekunder, hasil yang lebih tinggi dari alkyl halide di dapat apabila zat
penghalogenasi seperti tionil khlorida (SOCl2) atau fosfor
tribromida (PBr3) dipakai sebagai pengganti hydrogen halide.
Untuk
Alkohol 1o dan 2o
2. A. Kenapa alkana
sukar bereaksi dengan senyawa lain?
B.
Jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?
Jawaban:
A. Kereaktifitas yang rendah pada senyawa alkanalah yang menyebabkan sukar nya alkana bereaksi dengan
senyawa lain, dikarenakan adanya ikatan
C antar atom-atomnya relative stabil dan sukar untuk dipisahkan dan alkana juga
memiliki jumlah atom H yang sudah
maksimum. Adanya energi yang terkandung dalam ikatan karbon - hydrogen dalam alkana yang
cukup besar juga mempengaruhi sulitnya alkana untuk bereaksi dengan senyawa
lain. Selain itu molekul alkana yang bersifat non polar, memang ikatan nya
jelas polar namun karena semua pasangan electron disekeliling atompusat C terikat, maka ini lah yang menyebabkan
molekulnya menjadi non polar. Dimana non polar berarti tidak berkutub atau yang
menyebabkan molekulnya netral.
Ikatannya jelas kovalen polar,
namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu terikat, maka molekulnya non
polar
B. Upaya yang dapat
dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain adalah dengan bantuan
sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan gas klor (Cl2)
Reaksi: CH4
+Cl2 uvà CH3Cl +HCl
Reaksi
pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen
R - H + X2 --> R - X + H - X
Contoh:
CH3 - H + Cl2 -->
CH3 - Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam
reaktif (Na, K)
atom H pada gugus - OH
dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K
R - OH + Na → R - ONa + H2
Contoh:
2 C2H5 -
OH + 2 Na →2 C2H5 - ONa + H2
Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5
menghasilkan haloalkana
R - O - R’ + PCl5 → R - Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
CH3 -O-CH3 +PCl5 →CH3Cl+CH3Cl+POCl3
Soal 1 :
BalasHapusSaya setuju dengan jawaban saudara Ayu . Intinya , sulitnya alkohol disubstitusi dikarenakan gugus yang pergi merupakan gugus yang buruk yang merupakan basa kuat ,sementara yang mudah disubstitusi itu gugus pergi yang baik seperti Clˉ, Brˉ,dan Iˉ yang merupakan basa lemah.
Soal 2 :
sekedar menambahkan ,dikarenakan Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. Lalu molekul alkana juga bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.
Semoga dapat membantu :)
soal no 1
BalasHapussaya sependapat dengan saudari Ayu, dimana Alkohol memiliki ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain, sehingga elektron-elektron ikatannya akan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.
disini saya akan menambahkan dari literatur yang saya dapatkan,
ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.
soal no 2
saya juga sependapat dengan anda bahwa alkana sukar bereaksi karena adanya ikatan C antar atom-atomnya relative stabil dan sukar untuk dipisahkan dan alkana juga memiliki jumlah atom H yang sudah maksimum.selain itu alkan juga tidak memeiliki gugus fungsionalseperti kebanyakan senyawa organik lainnya.
Alkana merupakan Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal) Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
Soal no 1...
BalasHapusa).saya sependapat dengan saudari ayu bahwa alkohol itu sulit disubtitusi oleh gugus fungsi lain dikarenakan gugus -OH ini memiliki ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit positif dengan pasangan elektron bebas yang berasal dari atom O. ini mengakibatkan elektron-elektron ikatannyamenjadi jauh dari hidrogen menuju keatom Oksigen yang sangat elektronegatif. sehingga membuat gugus -OH itu menjadi bersifat nukleufil.
b).untuk upaya yang dilakukan agar gugus -OH dapat disubtitusi, saya setuju yaitu dengan golongan halida (F,CL,Br,I) dalam suasana asam. kita ketahui bahwa golongan halida ini nukleufilnya lebih kuat dibandingkan dengan -OH.
Soal No 2...
a). saya sependapat dengan postingan saudari ayu yang mengatakan bahwa alkana sukar bereaksi dikarenakan alkana ini memiliki ikatan C-C dan C-H yang berenergi besar sehingga dapat menyulitkan untuk bereaksi dengan senyawa lain.
sedikit menambahkan, alkana ini bersifat jenuh. jadi semakin panjang rantai alkana maka semakin bersifat jenuh pula dan menambah sulit untuk direaksikan dengan senyawa lain.
b). untuk upaya yang dilakukan, berdasarkan postingan saudari ayu, ini contoh reaksi yang alkana dengan rantai yang pendek. kita ketahui bahwa alkana dengan rantai nya lebih pendek akan mudah bereaksi bila dibandingkan dengan alkana dengan rantai yang lebih panjang, ini dikarenakan atas sifat kejenuhan dari alkana tersebut